Cooper Flagg lahir pada 21 Desember 2006 di Newport, Maine, AS, menunjukkan bakat luar biasa dalam bola basket sejak usia dini. Ia memulai karier sekolah menengahnya di Nokomis Regional High School sebelum pindah ke Montverde Academy di Florida, salah satu program bola basket sekolah menengah terbaik di Amerika Serikat.
Selama di Montverde Academy, Flagg meraih berbagai penghargaan prestisius, termasuk dinobatkan sebagai Gatorade National Player of the Year, Naismith Player of the Year, dan McDonald’s All-American pada tahun 2024. Ia juga memimpin Montverde meraih rekor tak terkalahkan 34-0 dan gelar juara nasional kedelapan.
Prestasi Flagg tidak berhenti di tingkat sekolah menengah, karena karir perguruan tinggi di Duke Blue Devils juga gemilang. Sebagai mahasiswa baru pada tahun 2025, Flagg mendapatkan penghargaan konsensus tim utama All-American dan konsensus pemain nasional terbaik. Bahkan, Flagg memecahkan rekor pencetak gol mahasiswa baru Duke dan ACC dengan 42 poin dalam satu pertandingan melawan Notre Dame, menegaskan dominasinya di level kampus.
