Lee Jae Wook dan Kim Hye Yoon diketahui beradu akting di drama Extraordinary You yang tayang pada tahun 2019 lalu. Pada drama tersebut, aktor berusia 26 tahun tersebut berperan sebagai Baek Kyung yang merupakan seorang pentolan di SMA-nya.

Sedangkan Kim Hye Yoon berperan sebagai Eun Dan Oh, gadis yang telah menaruh rasa terhadap Baek Kyung selama 10 tahun lamanya. Baek Kyung diketahui memiliki sifat cuek dan bahkan kasar kepada Dan Oh yang kelak menjadi tunangannya. 

Lewat drama Extraordinary You, Lee Jae Wook diketahui mulai menuai popularitas yang cukup luar biasa.

Dalam sebuah wawancara bersama High Cut di tahun 2019, Lee Jae Wook mengatakan, “ketika saya pergi ke kafe langganan saya, saya adalah salah satu orang yang duduk diam dan minum kopi. Hari-hari ini, ada banyak kasus di mana orang berkata, ‘Itu Baek Kyung,’ dan meminta tanda tangan saya, jadi saya menyadari [popularitas saya] saat itu,” dikutip dari Soompi (30/5/2024).

Jae Wook juga terpilih sebagai model untuk merek perawatan kulit populer asal Jerman, La Mer, pada Februari 2023 dan juga sering terlihat mempromosikan merek fesyen mewah asal Italia, Prada, dalam berbagai kesempatan.